عدم اطمینان در ارتباط با مشتریان و قراردادهای غیررسمی و نحوهٔ پرداخت دستمزد می‌تواند برای یک فریلسنر اذیت‌کننده باشد. در ابتدای کار، فریلنسینگ می‌تواند کاری دشوار باشد زیرا ثابت کردن خود در این شغل نیاز به زمان دارد. در این کار همه‌چیز بستگی به شهرت و مدت زمان فعالیتی که انجام می‌دهید دارد. به همین خاطر ممکن است دستمزد خوبی در سال‌های شروع دریافت نشود.